داروهای کایرال: به طور راسمیک یا به صورت انانتیومری خالص؟
تا سال های اخیر، اکثر داروهای سنتزی کایرال به صورت یک مخلوط راسمیک تهیه و فروخته می شدند. دلیل این امر عمدتا جنبه عملی کار بود. واکنش هایی که به منظور تبدیل یک مولکول اکایرال به کایرال در نظر گرفته می شوند، معمولا راسمات ایجاد می کنند. به علاوه ، در بسیاری موارد، هر دو انانتیومر خواص بیولوژیکی مشابه دارند، یا یکی از آن ها ( فرم نادرست) از نظر بیولوژیکی بی اثر است، لذا جداسازی آن بی فایده و غیر لازم می باشد. نهایتا اینکه ، جداسازی راسماتها در مقایس زیاد گران است و به قیمت دارو می افزاید. ولی در چند مورد معلوم شد که یکی از انانتیومر های یک دارو به صورت بازدارنده (بلوکه کننده) محل دریافت کننده بیولویکی عمل می کند، و بدین ترتیب فعالیت انانتیومر دیگر را کاهش می دهد. بدتر از همه ، یکی از انانتیومرها دامنه فعالیت کاملا متفاوتی، و بعضی اوقات سمی، از خود نشان می دهد. یک نمونه فاجعه آمیز داروی آرامش بخش تالیدومید بود، که در سال ۱۹۶۰ در اروپا به صورت یک محصول راسمیک به بازار عرضه شد. مصرف این دارو در زنان موجب شد که صدها کودک با نقص عضو متولد شوند.
مطالعات بعدی نشان داد که انانتیومر S باعث نقص فیزیکی جنین در حال رشد در بعضی از حیوانات آزمایشگاهی می شود، در حالی که فرم R این خاصیت را ندارد. مسئله وقتی بغرنج تر شد که دریافتند هریک از انانتیومرها، در pH فیزیولوژیکی، می تواند به دیگری تبدیل شود (راسمیک گردد). به علت این اثر و اثرات دیگر، اداره دارو و غذای آمریکا، شرایط و رهنمودهای خود را برای تجاری کردن داروهای کایرال مورد تجدید نظر قرار داد. تا بدین ترتیب شرکت ها را وادار سازد تا یک انانتیومر تنها را به عنوان محصول دارویی تولید کنند.
وبلاگ دانشجویان شیمی محض ورودی 90 دانشگاه ارومیه
